ALKİL MONOGLUKOSİTLER

Alkil monoglukozitler bir D-glikoz birimi içerir. Halka yapıları D-glikoz birimlerinin tipik bir örneğidir. Heteroatom olarak bir oksijen atomu içeren hem beş hem de altı üyeli halkalar furan veya piran sistemleriyle ilişkilidir. Bu nedenle, beş üyeli halkalara sahip alkil D-glukozitler alkil d-glukofuranositler, altı üyeli halkalara sahip olanlara ise alkil D-glukopiranositler denir.

Tüm D-glikoz birimleri, karbon atomunun iki oksijen atomuna bağlı olan tek karbon atomu olduğu bir asetal fonksiyonu gösterir. Buna anomerik karbon atomu veya anomerik merkez denir. Alkil kalıntısıyla sözde glikozidik bağ ve sakkarit halkasının oksijen atomuyla bağ, anomerik karbon atomundan kaynaklanır. Karbon zincirindeki yönelim için, D-glikoz birimlerinin karbon atomları anomerik karbon atomundan başlayarak sürekli olarak numaralandırılır (C-1'den C-6'ya). Oksijen atomları zincirdeki konumlarına göre numaralandırılır (O-1'den O-6'ya). Anomerik karbon atomu asimetrik olarak sübstitüe edilmiştir ve bu nedenle iki farklı konfigürasyon alabilir. Elde edilen stereoizomerlere anomer denir ve α veya β önekiyle ayırt edilirler. Adlandırma kurallarına göre anomerler, glikozitlerin Fischer projeksiyon formüllerinde glikozidik bağı sağa bakan iki olası konfigürasyondan birini gösterir. Anomerler için ise tam tersi geçerlidir.

Karbonhidrat kimyasının isimlendirmesinde, bir alkil monoglukozidin adı şu şekilde oluşturulur: Alkil kalıntısının adlandırılması, anomerik konfigürasyonun adlandırılması, "D-gluc" hecesi, halkalı formun adlandırılması ve "ozid" son ekinin eklenmesi. Sakkaritlerdeki kimyasal reaksiyonlar genellikle anomerik karbon atomunda veya birincil veya ikincil hidroksil gruplarının oksijen atomlarında gerçekleştiğinden, asimetrik karbon atomlarının konfigürasyonu, anomerik merkez dışında, normalde değişmez. Bu bağlamda, alkil glukozidler için isimlendirme çok pratiktir, çünkü ana sakkarit D-glukozun "D-gluc" hecesi birçok yaygın reaksiyon türünde korunur ve kimyasal modifikasyonlar soneklerle tanımlanabilir.

Sakkarit isimlendirme sistematiği Fischer izdüşüm formüllerine göre daha iyi geliştirilebilse de, karbon zincirinin döngüsel gösterimini içeren Haworth formülleri genellikle sakkaritler için yapısal formüller olarak tercih edilmektedir. Haworth izdüşümleri, D-glikoz birimlerinin moleküler yapısı hakkında daha iyi bir mekansal izlenim vermekte olup bu incelemede tercih edilmektedir. Haworth formüllerinde, sakkarit halkasına bağlı hidrojen atomları genellikle gösterilmemektedir.