Alkil glikozit veya Alkil Poliglikozit, iyi bilinen bir endüstriyel üründür ve uzun süredir akademik olarak odaklanılan tipik bir üründür. 100 yılı aşkın bir süre önce, Fischer ilk alkil glikozitleri bir laboratuvarda sentezledi ve tanımladı; yaklaşık 40 yıl sonra, alkil glikozitlerin deterjanlarda kullanımını açıklayan ilk patent başvurusu Almanya'da yapıldı. Bundan sonraki 40-50 yıl içinde, bazı şirket ekipleri dikkatlerini alkil glikozitlere çeviriyor ve bunları Fischer'in keşfettiği sentez yöntemlerine dayalı olarak üretmek için süreçler geliştiriyor.
Bu gelişmede, Fischer'in glikozun hidrofilik alkollerle (metanol, etanol, gliserol vb.) reaksiyonu üzerine ilk çalışması, oktilden (C8) heksadesil'e (C16) kadar tipik yağlı alkil zincirlerine sahip hidrofobik alkollere uygulandı. alkoller.
Neyse ki, uygulama özellikleri nedeniyle, endüstriyel üretim saf alkil monoglikozitler değildir, endüstriyel işlemlerde alkil mono-, di-, tri- ve oligoglikozitlerin karmaşık bir karışımı üretilir. Bu nedenle endüstriyel ürünlere alkil poliglikozitler adı verilir, ürünler alkil zincirinin uzunluğu ve ona bağlı ortalama glikoz birimi sayısı, polimerizasyon derecesi ile karakterize edilir.
(Şekil 1. Alkil poliglikozitlerin moleküler formülü)

Rohm&Haas, 1970'lerin sonlarında oktil/desil(C8~C10) glikozitler için seri üretim gerçekleştiren ilk şirketti ve onu BASF ve SEPPIC takip etti. Ancak bu kısa zincirin tatmin edici olmayan performansı ve düşük renk kalitesi nedeniyle uygulaması endüstriyel ve kurumsal sektörler gibi birkaç pazar segmentiyle sınırlıdır.
Bu kısa zincirli alkil glikozidin kalitesi son birkaç yılda iyileştirildi ve aralarında BASF, SEPPIC, Akzo Nobel, ICI ve Henkel'in de bulunduğu çok sayıda şirket şu anda yeni oktil/desil glikozitler sunuyor.
1980'lerin başında birçok şirket, kozmetik ve deterjan endüstrisi için yeni bir yüzey aktif madde sağlamak amacıyla daha uzun alkil zincir aralığında (dodesil/tetradesil, C12~C14) alkil glikozitler geliştirmeye başladı. Bunlar arasında Henkel KGaA, Diisseldorf, Almanya ve Decatur, IIlinois, ABD'deki AEStaley İmalat Şirketi'nin bir bölümü olan Horizon yer alıyordu.
Horizon'un aynı zamanda edindiği bilgi birikiminin yanı sıra Henkel KGaA'nın Diisseldorf'taki araştırma ve geliştirme deneyiminden faydalanılıyor. Henkel, Crosby, Teksas'ta alkil poliglikozidler üretmek için bir pilot tesis kurdu. Tesisin üretim kapasitesi 5000 ton/yıl olup, 1988 ve 1989 yıllarında deneme çalışmaları yapılmıştır. Pilot tesisin amacı proses parametrelerini elde etmek ve bu yeni yüzey aktif madde için kaliteyi ve pazarı optimize etmektir.
1990'dan 1992'ye kadar olan dönemde, Chemische werke Hiils, ICI, Kao, SEPPIC dahil olmak üzere diğer şirketler alkil poliglikozidler (C12-C14) üretmeye ilgilerini açıkladılar.
1992 yılında Henkel, Alkil poliglikozitleri üretmek için ABD'de yeni bir tesis kurdu ve üretim kapasitesi 25.000 ton/yıl'a ulaştı. Henkel KGaA, 1995 yılında aynı üretim kapasitesiyle ikinci tesisi işletmeye başladı. Üretim kapasitesindeki artış, alkil poliglikozitlerin ticari kullanımında yeni zirveler yarattı.