Alkil poliglikozit karbonatların sentezi

Alkil poliglikozit karbonatlar, alkil monoglikozitlerin dietil karbonat ile transesterifikasyonu ile hazırlandı (Şekil 4). Reaktantların iyice karışması için, hem transesterifikasyon bileşeni hem de çözücü olarak işlev görmesi amacıyla dietil karbonatın fazla miktarda kullanılmasının avantajlı olduğu kanıtlanmıştır. Bu karışıma, yaklaşık 120°C'de karıştırılarak %50'lik bir sodyum hidroksit çözeltisinin %2 mol'ü damla damla eklenir. 3 saat geri akışta bekletildikten sonra, reaksiyon karışımı 80°C'ye soğumaya bırakılır ve %85'lik fosforik asit ile nötralize edilir. Fazla dietil karbonat vakumda damıtılır. Bu reaksiyon koşulları altında, tercihen bir hidroksil grubu esterleştirilir. Kalan edüktün ürünlere oranı 1:2,5:1'dir (monoglikozit: Monokarbonat: Polikarbonat).

Monokarbonatın yanı sıra, bu reaksiyonda nispeten yüksek oranda ikame içeren ürünler de oluşur. Karbonat ekleme derecesi, reaksiyonun yetenekli bir şekilde yönetilmesiyle kontrol edilebilir.₁₂ Monoglikozit, yukarıda açıklanan reaksiyon koşulları altında 7:3:1 oranında mono-, di- ve trikarbonat dağılımı elde edilir (Şekil 5). Reaksiyon süresi 7 saate çıkarılır ve bu süre içinde 2 mol etanol damıtılırsa, ana ürün C₁₂ Monoglikozit dikarbonat. 10 saate çıkarılıp 3 mol etanol damıtıldığında, elde edilen ana ürün trikarbonattır. Karbonat ekleme derecesi ve dolayısıyla alkil poliglikozit bileşiğinin hidrofilik/lipofilik dengesi, reaksiyon süresi ve damıtık hacmi değiştirilerek kolayca ayarlanabilir.