Alkil poliglikozit karbonatların sentezi

Alkil poliglikozit karbonatlar, alkil monoglikozitlerin dietil karbonat ile transesterifikasyonu yoluyla hazırlandı (Şekil 4). Reaktanların iyice karıştırılması açısından, dietil karbonatın hem transesterifikasyon bileşeni hem de solvent olarak görev yapması için fazla miktarda kullanılmasının avantajlı olduğu kanıtlanmıştır. Yaklaşık 120°C'de karıştırılarak bu karışıma %50'lik bir sodyum hidroksit çözeltisinin %2mol'ü damla damla ilave edilir. Geri akış altında 3 saat sonra, reaksiyon karışımının 80°C'ye soğumasına izin verilir ve %85 fosforik asit ile nötralize edilir. Fazla dietil karbonat vakumda damıtılarak çıkarılır. Bu reaksiyon koşulları altında bir hidroksil grubu tercihen esterleştirilir. 1:2,5:1'de kalan edüktün ürünlere oranı (monoglikozit: Monokarbonat:Polikarbonat).

Bu reaksiyonda monokarbonatın yanı sıra nispeten yüksek derecede ikameli ürünler de oluşur. Karbonat ilavesinin derecesi, reaksiyonun ustaca yönetilmesiyle kontrol edilebilir. Bir C için₁₂ monoglikozit kullanılarak, az önce açıklanan reaksiyon koşulları altında 7:3:1'lik bir mono-, di- ve trikarbonat dağılımı elde edilir (Şekil 5). Reaksiyon süresi 7 saate çıkarılırsa ve bu sürede 2 mol etanol damıtılırsa ana ürün C olur.₁₂ monoglikozit dikarbonat. Bu süre 10 saate çıkarılırsa ve 3 mol etanol damıtılırsa sonuçta elde edilen ana ürün trikarbonattır. Karbonat ilavesinin derecesi ve dolayısıyla alkil poliglikozit bileşiğinin hidrofilik/lipofilik dengesi, reaksiyon süresi ve damıtık hacminin değiştirilmesiyle uygun şekilde ayarlanabilir.