Alkil poliglikozit gliserol eterlerinin sentezi

Alkil poliglikozit gliserol eterlerinin sentezi üç farklı yöntemle gerçekleştirilmiştir (Şekil 2'de, alkil poliglikozit karışımı yerine, yalnızca alkil monoglikozit edükt olarak gösterilmiştir). Alkil poliglikozitin gliserol ile A yöntemiyle eterifikasyonu bazik reaksiyon koşulları altında gerçekleşir. B yöntemiyle bir epoksitin halka açılması da bazik katalizörlerin varlığında gerçekleşir. Alternatif olarak, C yöntemiyle gliserol karbonat ile reaksiyona girilir ve bu reaksiyonda CO2 eliminasyonu gerçekleşir.₂ ve muhtemelen ara aşama olarak bir epoksit üzerinden ilerler.

Reaksiyon karışımı daha sonra 7 saatlik bir süre boyunca 200°C'ye ısıtılır ve bu süre zarfında oluşan su, dengeyi mümkün olduğunca ürün tarafına kaydırmak için sürekli olarak damıtılır. Beklendiği gibi, monogliserol etere ek olarak alkil poliglikozit di- ve trigliserol eterleri oluşur. Bir diğer ikincil reaksiyon ise gliserolün kendi kendine yoğunlaşarak alkil poliglikozitle gliserol ile aynı şekilde reaksiyona girebilen oligogliseroller oluşturmasıdır. Bu kadar yüksek oligomer içeriği, ürünlerin hidrofilikliğini ve dolayısıyla örneğin suda çözünürlüğünü daha da artırdığı için oldukça arzu edilir. Eterleştirme işleminden sonra ürünler suda çözülebilir ve bilinen bir yöntemle, örneğin hidrojen peroksit ile ağartılabilir.

Bu reaksiyon koşulları altında, ürünlerin eterleşme derecesi, kullanılan alkil poliglikozidin alkil zincir uzunluğundan bağımsızdır. Şekil 3, dört farklı alkil zincir uzunluğu için ham ürün karışımındaki mono-, di- ve trigliserol eterlerin yüzde içeriklerini göstermektedir. C₁₂ Alkil poliglikozit tipik bir sonuç verir. Gaz kromatogramına göre, yaklaşık 3:2:1 oranında mono-, di- ve trigliserol eterleri oluşur. Toplam gliserol eter içeriği yaklaşık %35'tir.